O lateral-direito de 19 anos, foi oficializado como reforço dos madeirenses para a equipa de sub-23, que compete na Liga Next Gen.
O defesa deixa o FC Famalicão após cinco épocas, clube ao qual chegou proveniente do FC Porto.
Ao serviço dos famalicenses, Diogo Silva realizou 106 jogos e marcou quatro golos, representando o clube desde o escalão de sub-17 até aos sub-19.
